1949 - Jack Kerouac está na encruzilhada da vida. Ele quer ser escritor mas ainda não encontrou sua pegada. Quer colocar no papel aquilo que viu, quer dizer a verdade nua e crua, quer ser livre... Quer que todos sejam livres - sonha. Mergulha no submundo da "Grande Maçã", necessita disso, quer transar pessoas, drogas, música, garotas...
Mas sua inquietude o empurra para a estrada, a estrada é seu lugar, seu sonho, sua perdição. Uma dose violenta de realidade é o que ele procura retratar. Tem um olhar generoso para o mundo e para as pessoas, caga para política, para a vida pomposa e para o materialismo. Ele é um existencialista, um herói solitário que segue firme em sua missão, mas que missão? Ele não sabe, está sempre buscando algum sentido, quer curtir, viver a vida de verdade.
Para em um bar, pede uma cerveja, acende um cigarro e conta os poucos dólares que ainda lhe restam e pensa: "Isso deve dar pra algumas tortas de maçã com sorvete, deve bastar por alguns dias na estrada. Preciso partir, é isso: eu vou!"
No "On the road" ele escreveu sobre sua busca:
"E por um instante alcancei o estágio do êxtase que sempre quis atingir, que é a passagem completa através do tempo cronológico num mergulhar em direção às sombras intemporais, e iluminação na completa desolação do reino mortal e a sensação da morte mordiscando meus calcanhares e me impelindo para a frente como um fantasma perseguindo seus próprios calcanhares, e eu mesmo correndo em busca de uma tábua de salvação de onde todos os anjos alçaram vôo em direção ao vácuo sagrado do vazio primordial, o fulgor potente e inconcebível reluzindo na radiante Essência da Mente, incontáveis terras-lótus desabrochando na mágica tepidez do céu. (pg. 217 da edição L&PM Pocket)"
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